Agostino finansował przedsięwzięcia kolejnych papieży: Aleksandra VI, Juliusza II i Leona X. Bez niego nie mogliby prowadzić swych wypraw wojennych ani Cesare Borgia, ani papież Juliusz II. Ten ostatni nie mógłby też zlecać dzieł malarskich Michałowi Aniołowi (Michelangelo Buonarroti) czy Rafaelowi (Raffaello Sanzio). Leon X z rodu Medici nie zasiadłby na tronie Piotrowym i nie zorganizował swej własnej wystawnej intronizacji. Chigi był postacią nieodzowną także dla innych władców Italii i nie tylko. Słowem, ten finansowy geniusz, któremu wszyscy znaczący gracze Europy pragnęli powierzyć swe pieniądze albo je od niego pożyczyć, nawet gdy trzeba było w zamian zastawić papieską tiarę (Leon X), był, co można śmiało powiedzieć, najważniejszym człowiekiem w Rzymie i na Półwyspie Apenińskim pierwszych dwóch dekad XVI wieku.

W zamian za swe finansowe usługi Agostino Chigi pozyskiwał intratne stanowiska w Państwie Kościelnym, a także dobra o wymiarze ideowym – i tak przyjęty został do rodu della Rovere (z którego wywodził się papież Juliusz II) i mógł wpisać do swego herbu drzewo dębu i motyw sześciu gór.  Il Magnifico, czyli Wspaniały, gdyż tak nazywali tego bankiera i mecenasa sztuki współcześni, był jednym z najbogatszych ludzi epoki, a przy tym jej typowym dzieckiem – osobą ambitną i pragnącą poklasku, czemu najlepiej sprzyjało otaczanie się tytułowanymi postaciami i znakomitymi artystami w pomieszczeniach tak pięknych i w sposób tak wyszukany dekorowanych, że musiały wzbudzać zachwyt i zazdrość jednocześnie. Z dala od kamienicy przy via dei Banchi, gdzie mieszkał i gdzie prowadził swoje bankowo-handlowe interesy, stworzył nad brzegiem Tybru swoją oazę – symbol ogłady, smaku i swoistej filozofii życia. Była nią willa Farnesina – zbudowana i udekorowana przez najznakomitszych artystów, stanowiąca połączenie miejskiego pałacu i wiejskiej rezydencji.  Sławne były wystawiane tam inscenizacje teatralne, ale przede wszystkim wydawane bankiety. Na jednym, zorganizowanym w związku z chrztem drugiego syna, Lorenza, wyrzucano przez okno srebrną zastawę, aby pokazać nonszalancję w traktowaniu dóbr doczesnych i bezgraniczne bogactwo pana domu (po czym po skończonej uroczystości naczynia wyławiano z rzeki); na drugim raczono gości specjałami z regionu, z którego pochodzili, na srebrnej i złotej zastawie dekorowanej ich herbami rodowymi; na jeszcze innym Agostino podejmował papieża Leona X we wspaniałej sali obwieszonej gobelinami, która po odsłonięciu zasłon okazała się... tylko stajnią.  Dziś powiedzielibyśmy, że była to niewyszukana ostentacja, ale tak właśnie wyglądała ta epoka. Skromność nie była w cenie, z bogactwem obnoszono się bez zażenowania, a wspólne biesiady kurtyzan i kardynałów nikogo nie bulwersowały.

Tylko życie prywatne Agostina mogło pozostawiać trochę do życzenia. Po śmierci w 1508 roku jego pierwszej żony (Margherita Saracini) związał się on z młodziutką Imperią Cognati, która po urodzeniu mu córki stała się renomowaną kurtyzaną ówczesnych męskich elit (zwaną Boską Imperią). Bankier opiekował się młodą kobietą aż do jej samobójczej śmierci w 1512 roku. Stał się też wykonawcą jej testamentu, opiekunem pozostawionej córki, organizatorem bogatego pogrzebu i fundatorem reprezentacyjnego nagrobka.

Rok przed tym wydarzeniem Agostino sprowadził (a jak chcą inni, uprowadził) z Wenecji do Rzymu inną młodocianą piękność, córkę stolarza – Francescę Ordeaschi, co ponoć stało się bezpośrednim powodem śmierci Imperii. Pomimo że Francesca regularnie rodziła mu dzieci, ożenił się z nią dopiero po siedmiu latach. Nie przeszkadzało mu to w tym samym czasie liczyć na nobilitujący go związek z arystokratycznym rodem Gonzaga (w osobie Margherity Gonzagi), ale projekt ten, pomimo zabiegów wysoko postawionych osób, spalił na panewce. Wtedy Agostino usłuchał (ponoć) nalegań papieża i urządził z królewskim rozmachem ślub z matką swych dzieci. Uroczystości weselne przebiły splendorem i wystawnością wszystko, co do tej pory widziano w Rzymie.  W ceremonii, która odbywała się w willi Agostina, uczestniczył papież Leon X, dwunastu kardynałów, czterech biskupów, przedstawiciel polskiego króla i inni mniej znaczący goście. W rok po tym wydarzeniu Agostino zmarł, pozostawiając po sobie gigantyczny majątek i pięcioro dzieci (ostatnie przyszło na świat po jego śmierci) urodzonych przez Francescę. Kilka miesięcy później również ona, najprawdopodobniej otruta, pożegnała się z życiem.

Z równym rozmachem, z jakim żył, zaplanował Agostino miejsce swej pośmiertnej chwały. Przeznaczono dlań kaplicę (Kaplica Chigich) kościoła Santa Maria del Popolo, w której dwie ustawione naprzeciw siebie piramidy uwieczniać miały jego i jego brata, Sigismonda. Prawdziwym triumfem post mortem nazwać można odbywające się w tym kościele uroczystości pogrzebowe, w których wzięli udział między innymi kardynałowie i 37 biskupów, a renomowanych gości dowoziło 86 karet.

W swoim testamencie ze szczególną atencją potraktował Chigi zbudowaną przez siebie Farnesinę. Zapisał ją swym synom (Alessandro Giovanniemu i Lorenzo Leone), pod warunkiem że nigdy nie zostanie sprzedana ani wydzierżawiona.   W ten sposób pragnął zapewne pozostawić na ziemi swój ślad, licząc na to, że ta nadzwyczajna budowla będzie na wieki sławić jego imię. Tak się jednak nie stało – świetnie prosperujący bank Chigich już w 1528 roku splajtował, jedyny pozostały przy życiu syn Lorenzo roztrwonił majątek, willa powoli niszczała, a 59 lat po śmierci Agostina została sprzedana wnukowi papieża Pawła III, kardynałowi Alessandro Farnese i to z nazwiskiem jego rodu (Farnese) na wieki została powiązana, pomimo że przetrwała do dziś w formie prawie niezmienionej od czasów Agostina Chigiego. Nazwisko Chigi na nowo okryło się sławą ponad stulecie później za sprawą innego jej członka – papieża Aleksandra VII. Przejął on też herb Agostina, a jego elementy (drzewo dębu i sześć gór) są jednym z częściej spotykanych w Rzymie motywów dekoracyjnych, świadczących o randze rodu i jego charakteryzującej go miłości do sztuki.

Inną pozostałością po sienieńskim bankierze, który w Rzymie stworzył prawdziwe imperium handlowe, jest bardzo mało spektakularny łuk Banków (Arco dei Banchi) przy ulicy via del Banco di Santo Spirito 46-47, który umożliwiał szybkie dotarcie z tętniącego ongiś terenu biznesowych transakcji, jaki tutaj funkcjonował (kancelarie prawnicze i kantory), do mostu św. Anioła (Ponte Sant’Angelo) i dalej do siedziby papieża.

Fundacje Agostina Chigiego:

• kaplica i dekoracja malarska kaplicy rodzinnej Chigich w kościele Santa Maria della Pace (Rafael)
• kaplica pośmiertna i jej dekoracja malarska i rzeźbiarska (Rafael) w kościele Santa Maria del Popolo
• cykl fresków w willi Farnesina wykonanych przez artystów takich jak: Rafael, Sebastiano del Piombo, Giulio Romano, Sodoma, Giovanni da Udine, Gianfrancesco Penni, Lorenzetto, Bernardino da Viterbo, Girolamo Genga